2019年2月14日，猛龙129-120击败奇才。本场比赛，林书豪迎来了自己的猛龙首秀，出战了25分钟，7投3中，2罚全中，贡献8分5个篮板5次助攻。
2019年3月4日，猛龙以107-112加时不敌活塞。林书豪得到了猛龙职业生涯第一次首发机会。林书豪全场8投0中，三分5投0中，只靠罚球拿到1分，此外还有1篮板2助攻。
2019年3月9日，多伦多猛龙队在客场以127-104大胜新奥尔良鹈鹕队。本场比赛，林书豪出战22分钟，9投6中贡献了14分3次助攻，但同时也有5次犯规。值得一提的是，林书豪本场比赛三分球是3投2中，这也是林书豪猛龙生涯首次投中三分球。
2019年3月19日，猛龙在主场128-92大胜尼克斯，成为本赛季第二支拿到50胜的球队。林书豪替补出战27分钟，11投7中，得到全队最高20分3篮板2助攻。这是林书豪加盟猛龙后单场得分最高的表现。
2019年5月8日，猛龙主场125-89大胜76人拿下天王山，系列赛3-2拿到赛点。本场比赛，林书豪在末节获得了5分钟的出场时间，2投1中，拿到了3分1助攻1抢断的数据。林书豪在末节后半段被替换出场，在三分线外拔起投篮，直接命中三分球。这是林书豪本轮系列赛的第一分。
2019年6月14日，猛龙队在总决赛中以大比分4-2击败勇士队，夺得2018-19赛季的NBA总冠军，林书豪也成为第3位获得NBA总冠军戒指的华人球员，也是首位获得NBA总冠军华裔球员。