诗的开头一节“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长、又寂寥的雨巷，我希望逢着一个丁香一样地，结着愁怨的姑娘。”写的是梅雨季节江南小巷中的一个场景。细雨蒙蒙中，“我”怀着一种落寞、惆怅的情绪和一丝微茫的希望，撑着油纸伞在悠长寂寞的小巷中踽踽独行,“希望逢着/一个丁香一样的/结着着愁怨的姑娘”。诗开头点明了诗的主旨是抒写诗人追寻的“希望”。被蒙蒙细雨笼罩的“雨巷”“悠长、悠长”，没有尽头，暗示希望的迷蒙渺茫。“独自”、“寂寥”暗示了诗人知音难觅，孤独彷徨。希望是什么？
希望是那个“丁香一样的结着愁怨的姑娘”。那么，这“姑娘”是谁？诗人心目中的“姑娘”结着什么样的愁怨？
这是写诗人对人生理想的追求吗？
这是写诗人对爱情的渴盼吗？也许都是，也许都不是。那么，就让我们循着诗人在雨巷行进的足迹，躲在一旁，悄悄地窥视吧。
第二节“她是有丁香一样的颜色，丁香一样的芬芳，丁香一样的忧愁，在雨中哀怨，哀怨又彷徨；”诗人反复地拿丁香来比喻姑娘。丁香，是我国古典诗歌中常见的意象。我国古诗里有好些吟咏丁香的名句：“丁香空结雨中愁”，“丁香体柔弱，乱结枝欲坠”，“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”，等等。
丁香开花在仲春时节，诗人们对着丁香往往伤春，说丁香是愁品。
丁香花白色或紫色，颜色都不轻佻，常常赢得洁身自好的诗人的青睐。
总之，丁香是美丽、高洁、愁怨三位一体的象征。诗人笔下的丁香一样的姑娘，容貌像丁香一样姣好美丽，品格像丁香一样高雅圣洁，心绪也像丁香一样忧愁惆怅。她愁什么?莫非是忧愁那负心的夫君,莫非是想望如意的郎君，也许是,也许都不是，她的愁就象她的容貌，就像她的心灵，高雅而圣洁，美丽而动人。
第三节“她彷徨在这寂寥的雨巷，撑着油纸伞像我一样，像我一样地默默彳亍着，冷漠，凄清，又惆怅。”
这丁香一样的姑娘，在“我”的长久的期待中，终于姗姗走来了。
她 “像我一样，像我一样”，读到这里，我们恍然有所领悟：原来这丁香姑娘就是“我”，“我”就是这丁香姑娘，我也有姑娘一样的美丽，也有姑娘一样的高洁，也有姑娘一样的忧愁。
彼心即我心，姑娘就是“我”的心。姑娘是我的心上人？姑娘是我的追求和理想的化身？也许是，也许都不是。
我们不必追问得那么具体，也不必回答得那么确切。因为诗毕竟是诗，正如前人所说：“诗有可解，不可解，不必解。”
尤其是戴望舒早期的诗，大都不是直接对现实的摹写，而往往是一种隐蔽灵魂的宣泄。
正如一位诗家所说：“一个人在梦里泄露自己的潜意识，在诗作里泄露隐蔽的灵魂，然而也只是像梦一般朦胧的。从这种情境，我们体味到诗……是在于表现自己与隐藏自己之间。”
第四节“她静默地走近、走近，又投出太息一般的眼光，她飘过像梦一般地，像梦一般地凄婉迷茫。”“她默默地走近”，看来“心有灵犀一点通”，两颗心灵已经接近、贴近，互相理解了，然而又终于从身边飘然而过，令“我”失望，她也“投出太息一般的眼光”，两人的距离又重新拉开。
这两位彷徨者都得了同一种抑郁病，不忍相离，又不得不相离，因而同病相怜；然而又正因为病症相同，不可能互相拯救，只得分手。他们就是这样既彷徨，又在彷徨中追求着，追求着……“她飘过/像梦一般的，/像梦一般的凄婉迷茫。”“我”与姑娘的相遇，是一段真实的人生际遇，是“我”思之深切而出现的一种幻境，还是这简直就是写的一场梦？第五节“像梦中飘过一枝丁香地，我身旁飘过这女郎；她静默地远了，远了，到了颓圮的篱墙，走尽这雨巷。”“我”目送着丁香姑娘飘然远去,她走到了雨巷的尽头,“到了颓圮的篱墙”。“颓圮的篱墙”给人的心灵以巨大的震撼，丁香姑娘那么美，美好的事物理所当然应该生长在美好的环境、圣洁的土壤，但丁香姑娘却“到了颓圮的篱墙”，这巨大的反差，激起人们多少联想！那破落衰败的篱墙莫非竟是姑娘的归宿？莫非丁香姑娘处境艰险？莫非丁香姑娘命途多舛，遭受了沉重打击？这是感伤姑娘的不幸遭际，还是哀叹自己的生不逢时？第六节 “在雨的哀曲里，消了她的颜色，散了她的芬芳，消散了，甚至她的太息般的眼光，丁香般的惆怅。”这一节从字面看写姑娘的消失，实际是写美的毁灭，希望的毁灭。在“颓圮的篱墙”里，“消了她的颜色，/散了她的芬芳，/消散了，甚至她的/太息般的眼光，/丁香般的惆怅。”姑娘的一切都“消散”了，美被彻底地毁灭了！诗人追寻着的希望也彻底地毁灭了！这毁灭的希望，是诗人圣洁的爱情，还是诗人高尚的理想？第七节“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷，我希望飘过一个丁香一样地结着愁怨的姑娘。”姑娘消失了，希望毁灭了，但是“我”仍然没有放弃追求。诗的末尾与首节回应，我依然独自在悠长、寂寥的雨巷中彷徨，失望中又期待希望。“逢着”改为“飘过”，让诗一般的故事在更加朦胧迷茫的梦幻中结尾。