董卿的初恋是董卿在杭州上学期间相识的。当年的董卿经常会到西湖边上的三联书店流连，而正是在这里董卿认识了和自己兴趣相投的浙江大学研究生。董卿和初恋男友经常来到书店、公园约会，甚至一起听演唱会。而学生时期的恋情很多都是无疾而终的。
董卿的第二段恋爱是在1998年，当年董卿刚刚在上海东方电视台站稳了脚跟，而这一年董卿认识了一名公务员，并且很快两人就相恋了。这一位公务员曾赠送给董卿几万块一个的爱马仕挎包，更送给董卿一整车厢的白玫瑰，但最终两人因董卿的年少任性而分手。
之后董卿和上海电视台的导演黄辉走到了一起，两人一起在上海电视台工作，开展了“办公室恋情”，但最后由于各种原因，黄辉和董卿分手告终。
董卿还与一名神秘男友一起过，都来被爆出是著名主持人程前。董卿当年非常崇拜程前，两人认识后很快就同居了，董卿和程前的恋爱维持了五六年，但最后也是分手了。在程前之后，是家世显赫的富豪密春雷。有媒体曝出，董卿与一名气质斯文的男子在深夜密会。此人就是密春雷，董卿的老公。
09年以来，董卿多次被记者拍到与一形似白脸书生的男子密会，而这个男子的身份后来被扒了出来，原来是身价雄厚的上海某集团公司的老板密春雷。有知情人士爆料，密春雷在认识董卿之前用过一段婚姻，并且与前妻育有一双儿女。
董卿和密春雷在一次朋友的聚会上认识，互相留下了联系方式之后，董卿和密春雷交流联系频密。而有消息指，密春雷与董卿来往期间，密春雷还没有离婚，密春雷对董卿爱护有加，十分关心，但毕竟密春雷还没有离婚，密春雷对董卿穷追不舍，而之后密春雷无法舍下董卿，见异思迁的密春雷选择了离开自己的妻子，给予妻子千万分手费后离婚。而密春雷的妈妈是非常喜欢董卿的，而且为董卿即将成为自己的儿媳而感到很高兴。而今，董卿和密春雷很有可能已经结婚了并过上了幸福的生活。