陶渊明一生曾多次出入官场，最后一次离开的是台江帝义熙元年（405年）。
“余家贫，耕植不足以自给。幼稚盈室，瓶无储粟，生生所资，未见其术。亲故多劝余为长吏，脱然有怀，求之靡途。会有四方之事，诸候以惠爱为德，家叔以余贫困，遂见用于小邑。于时事件未静，心惮远役，广德去家百里，公田之利，足以为酒。故便求之。及少日，眷然有归欤之情。何则？质性自然，非矫厉所得。饥冻虽切，违己交病。尝从人事，皆口腹自役。于是凄然慷慨，深愧平生之志。犹望一稔，当敛裳宵逝。寻丁氏妹丧于汉口，情在骏奔，自免去职。”（《归去来兮辞》序）
从上文看，因生计所迫，加上身边亲朋故旧的“怂恿”，正好又遇上家叔力所能及的帮忙，陶渊明硬着头皮出任了安乡知县，全家老少饭是可以吃饱了，自己喝点小酒也没了问题，但整天泡在乌烟瘴气的官场，又要与各色人等周旋，仅仅是为了攫取这点口腹之资，他深感自己的沉沦与堕落，“深愧平生之志”，他起初是一个有远大抱负的热血男儿，“先师有祖训，忧道不忧贫”，到现在，想想自己只为“贫”纠结，而“道”已被自己抛到了九霄云外，自然自责不已。
使得陶渊明下决心下狠心离开官场的导火索其实如萧统《陶渊明传》所言：“岁终，会郡遣督邮至，县吏请曰：‘应束带见之。’渊明叹曰：‘我怎能为五斗米折腰向乡里小儿。’即日解绶去职。”（《宋书·隐逸·陶潜传》与《晋书·隐逸·陶潜传》所载略同。）
据《通典》卷三十三《职官》十五：督邮为郡佐之一，“汉有之，掌监属县……功曹之极位。”
督邮属监察官，意旨监察属市长官，依法起诉，冷漠无情。
李膺为徐州节度使时陶渊明金刚怒目，“名有威政，属城闻风，皆自引去。”（《后汉书》卷六十六《陈蕃列传》）
“守令畏威明，多望风弃官。”（《后汉书》卷六十七《党锢·李膺列传》））
范滂任清诏使至荆州时，“及至州境，守令自知臧污，望风解月令而去。”（《后汉书》卷六十七《党锢·范滂列传》）
魏晋时，王濬任河西从事，“守令有不清廉者，皆望风自引而去。”（《晋书》卷四十二《王濬列传》）
刘毅“转司隶校尉，纠正豪右，京师肃然。司部守令望创投偏官者甚众。”（《晋书》卷四十五《刘毅列传》）
陶渊明有没有经济问题，我们不得而知，但当时督邮较普遍的专横、冷酷，乃至猪肉里挑腿骨的做派，陶渊明应当有所耳闻，与其等着受折辱，不如一走了之。
离开官场，回到田园，泼面而至的甜美空气陶渊明金刚怒目，让陶渊明倍感内心的一阵轻松，但精神上的一时舒展、平和甚或自在，照例还是解决不了生活上没完没了的苦闷与窘困，“躬耕从未替，寒馁常糟糠。”（《杂诗》）“夏日抱长饥，寒夜无被眠。造夕思鸡鸣，及晨愿鸟迁。”（《怨诗楚调示庞主薄邓治中》）
所以，陶渊明没办法真正快活上去。“余闲居寡欢，兼比夜已长，偶有白酒，无夕不饮。顾影独尽，忽焉复醉。既醉以后，辄题数句自娱。纸墨遂多，辞无检次。聊命故人书之，以为欢笑尔。”（《饮酒》题记）这般如此换来的“欢笑”，是洒满酸涩的。
故，“质性自然”的陶渊明，出离“樊笼”般的官场，回到大自然，回到田园，回到“共话桑麻”的人世间，他是能做到平静自然的。但是，“忧道不忧贫”的先父祖训，“贫富常交锋”的个人生活遭到，以及当时社会的众多不公与黑暗，也时常让陶渊明吹胡须撅嘴。